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Synthese heterocyclischer Lochtransportmaterialien durch Katalyse

IP.com Disclosure Number: IPCOM000018260D
Original Publication Date: 2002-Apr-01
Included in the Prior Art Database: 2003-Jul-23
Document File: 1 page(s) / 172K

Publishing Venue

Siemens

Related People

Prof. Dr. Horst Hartmann: AUTHOR [+4]

Abstract

Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Analoga von N,N‘-peraryl-substituierten Benzidin-Derivaten, d.h. 5,5‘perarylamino-substituierte 2,2‘Bithienylen- Derivate sowie deren Herstellung und Verwendung. Dies sind neue 5,5‘-[ Bis (diarylamino) ] - 2,2‘bithiophene der allgemeinen Formel 1, die als heterocyclische Analoga von N,N‘-Peraryl- substituierten Benzidinen 2 aufgefaßt werden können (siehe Abb. 1). Weiterhin werden diese Materialien in organoelektronischen Anordnungen als Loch- transportschichten verwendet wie beispielsweise organische Leuchtdioden (OLEDs).

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Synthese heterocyclischer Loch-transportmaterialien durch Kataly-se

Industrie

Idee: Prof. Dr. Horst Hartmann, Erlangen;Dr. Peter Gerstner, Erlangen;Dr. Andreas Kanitz, Erlangen;Dr. Wolfgang Rogler, Erlangen

Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Analogavon N,N‘-peraryl-substituierten Benzidin-Derivaten,d.h.� 5,5‘perarylamino-substituierte� 2,2‘Bithienylen-Derivate sowie deren Herstellung und Verwendung.

Dies sind neue 5,5‘-[ Bis (diarylamino) ] -2,2‘bithiophene� der� allgemeinen� Formel� 1,� die alsheterocyclische Analoga von N,N‘-Peraryl-substituierten Benzidinen 2 aufgefaßt werden können(siehe Abb. 1). Weiterhin werden diese Materialienin organoelektronischen Anordnungen als Loch-transportschichten verwendet wie beispielsweiseorganische Leuchtdioden (OLEDs).

Die 5,5‘ [ Bis (diarylamino) ] – 2,2‘bithiophenen desFormeltyps 1 besitzen wie die bekannten Benzidin-Derivate 2 eine hohe Tendenz, nach Erkalten ihrerSchmelzen amorphe Gläser zu bilden, in denen diebei ihrer Oxidation entstehenden geladenen Spezieseine� hohe� Beweglichkeit� besitzen,� so daß sich diegenannten Verbindungen des Typs 1 als Materialienmit guten Lochtransporteigenschaften verwendenlassen. Das extrem geringe Oxidationspotential die-ser Verbindungen verbessert insbesondere die elekt-ronische Anpassung der Lochtransportschichtkaska-de an das Anodenmaterial

Die Herstellung der Verbindungen des Typs 1 kannin� der� Weise� erfolgen,� daß� 5,5‘-Dihalogen-2,2‘-bithiophene des Formeltyps 4 mit Diarlyaminen desFormeltyps 3 in einem indifferenten Lösungsmittel inGegenwart einer zweiwertigen Palladium-Verbindung und eines organischen Phosphins sowieeiner geeigneten Base umgesetzt werden. Die Um-setzung� kann� bei� Raumtemperatur oder mäßig er-höhter� Temperatur,� vorzugsweise unter Schutzgas-atmosphäre, durchgeführt� werden� (siehe� Abb.� 2),wobei folgendes gilt:

Bevorzugte� Dihalogen-2,2‘-bithiophene� des allge-meinen Formeltyps 4 stellen 5,5‘-Dibrom-substituierte Vertreter dar. Die in den Verbindungs-typ� 3� bezeichneten� Gruppen Ar 1� � und� Ar 2� � könnengleich� oder� verschieden� sein� und� können einfacheunsubstituierte oder substit...