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Synthese heterocyclischer Lochtransportmaterialien durch Katalyse

IP.com Disclosure Number: IPCOM000018260D
Original Publication Date: 2002-Apr-01
Included in the Prior Art Database: 2003-Jul-23
Document File: 1 page(s) / 172K

Publishing Venue

Siemens

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Prof. Dr. Horst Hartmann: AUTHOR [+4]

Abstract

Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Analoga von N,N‘-peraryl-substituierten Benzidin-Derivaten, d.h. 5,5‘perarylamino-substituierte 2,2‘Bithienylen- Derivate sowie deren Herstellung und Verwendung.

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Synthese heterocyclischer Loch-transportmaterialien durch Kataly-se

Industrie

Idee: Prof. Dr. Horst Hartmann, Erlangen;Dr. Peter Gerstner, Erlangen;Dr. Andreas Kanitz, Erlangen;Dr. Wolfgang Rogler, Erlangen

Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Analogavon N,N‘-peraryl-substituierten Benzidin-Derivaten,d.h.  5,5‘perarylamino-substituierte  2,2‘Bithienylen-Derivate sowie deren Herstellung und Verwendung.

Dies sind neue 5,5‘-[ Bis (diarylamino) ] -2,2‘bithiophene  der  allgemeinen  Formel  1,  die alsheterocyclische Analoga von N,N‘-Peraryl-substituierten Benzidinen 2 aufgefaßt werden können(siehe Abb. 1). Weiterhin werden diese Materialienin organoelektronischen Anordnungen als Loch-transportschichten verwendet wie beispielsweiseorganische Leuchtdioden (OLEDs).

Die 5,5‘ [ Bis (diarylamino) ] – 2,2‘bithiophenen desFormeltyps 1 besitzen wie die bekannten Benzidin-Derivate 2 eine hohe Tendenz, nach Erkalten ihrerSchmelzen amorphe Gläser zu bilden, in denen diebei ihrer Oxidation entstehenden geladenen Spezieseine  hohe  Beweglichkeit  besitzen,  so daß sich diegenannten Verbindungen des Typs 1 als Materialienmit guten Lochtransporteigenschaften verwendenlassen. Das extrem geringe Oxidationspotential die-ser Verbindungen verbessert insbesondere die elekt-ronische Anpassung der Lochtransportschichtkaska-de an das Anodenmaterial

Die Herstellung der Verbindungen des Typs 1 kannin  der  Weise  erfolgen,  daß  5,5‘-Dihalogen-2,2‘-bithiophene des Formeltyps 4 mit Diarlyaminen desFormeltyps 3 in einem indifferenten Lösungsmittel inGegenwart einer zweiwertigen Palladium-Verbindung und eines organischen Phosphins sowieeiner geeigneten Base umgesetzt werden. Die Um-setzung  kann  bei  Raumtemperatur oder mäßig er-höhter  Temperatur,  vorzugsweise unter Schutzgas-atmosphäre, durchgeführt  werden  (siehe  Abb.  2),wobei folgendes gilt:

Bevorzugte  Dihalogen-2,2‘-bithiophene  des allge-meinen Formeltyps 4 stellen 5,5‘-Dibrom-substituierte Vertreter dar. Die in den Verbindungs-typ  3  bezeichneten  Gruppen Ar 1   und  Ar 2   könnengleich  oder  verschieden  sein  und  können einfacheunsubstituierte oder substit...