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Fluorhaltige Silicium-Verbindungen

IP.com Disclosure Number: IPCOM000030401D
Publication Date: 2004-Aug-11
Document File: 6 page(s) / 37K

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Abstract

Die Erfindung betrifft fluorhaltige N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester. Weiterhin beschreibt die Erfindung Verfahren zu deren Herstellung aus entsprechenden (Triorganylsilylorganyl)isocyanaten und fluorhaltigen Alkoholen.

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Fluorhaltige Silicium-Verbindungen

Die Erfindung betrifft fluorhaltige N-(Triorganylsilylorganyl)carbaminsäureorganylester. Weiterhin beschreibt die Erfindung Verfahren zu deren Herstellung aus entsprechenden (Triorganylsilylorganyl)isocyanaten und fluorhaltigen Alkoholen.

Die speziellen Eigenschaften mehrfach fluorierter Kohlenwasserstoffe sowie von Substanzen, die solche Gruppierungen enthalten, beruhen vor allem auf deren gleichsam hydrophilem wie hydrophobem Charakter. Dieses sehr interessante Verhalten bildet die Basis für den vielfältigen Einsatz dieser Stoffklasse zur Modifizierung verschiedenster Oberflächen, wie beispielsweise in DE 69 908 152 T2 beschrieben. Durch die formale Kombination mit siliciumorganischen Strukturelementen gelangt man zu Produkten, die die technischen Vorzüge von Silanen und Siloxanen mit den vorgenannten besonderen Eigenschaften der Hydrophilie und –phobie der Fluoralkyl-Einheiten vereinigen. Verbindungen dieser Art werden beispielsweise für die Behandlung von Textilien, witterungsbeständigen Glasoberflächen, für Bautenschutzprodukte oder als Additive für Lacke eingesetzt.

Die Herstellung solcher fluorhaltiger Silicium-Verbindungen erfolgt in den meisten Fällen durch Hydrosilylierung fluorhaltiger Olefine an Silane oder Siloxane mit einer Si-H-Gruppierung, wie beispielsweise in EP 0 538 061 A2 oder DE 196 44 561 C2 beschrieben. Dabei werden in der Regel Produkte des Typs Aa(H3C)3-aSi(CH2)b(CF2)dE [A = Halogen-Atom oder Alkoxy-Gruppe; a = 0, 1, 2, oder 3; b und d = ganzzahlig (beispielsweise 1 bis 10); E = H oder F] oder daraus abgeleitete Oligo- oder Polysiloxane erhalten, also solche, deren zentrales Strukturelement eine unmittelbar an ein Silicium-Atom gebundene, beliebig fluorierte Alkyl-Kette oder – bei Verwendung ungesättigter, fluorierter Polyalkylether - auch Polyalkylether-Kette bildet. Nachteilig wirkt sich hierbei in erster Linie der hohe Preis der Fluorolefine sowie der hierbei eingesetzten speziellen Katalysatorsysteme aus, was die Herstellkosten fluorhaltiger Silicium-Verbindungen in Bereiche treibt, die deren breiteren Einsatz bislang verhinderten.

Alternative Verfahren zur Einführung von Fluoralkyl-Gruppen in siliciumorganische Verbindungen sind bekannt. So werden beispielsweise in US 5 274 159 B1 (Fluorcarbyl)alkoxysilane mit am Silicium-Atom gebundenen Polyol-, Polyether- oder Polyoxyalkyl-Substituenten beschrieben, die durch Umsetzung entsprechender (Fluorcarbyl)chlorsilane mit Polyolen, Polyethern oder Polyoxyalkyl-Verbindungen erhalten werden.

Weiterhin sind in K.-H. Haas, S. Amberg-Schwab, K. Rose, Thin Solid Films 1999, 351, 198-203 auf der Reaktion von 3-(Triethoxysilylpropyl)isocyanat mit fluorierten Alkoholen basierende fluorhaltige N-[3-(Triethoxysilyl)propyl]carbaminsäureorganylester beschrieben.

In der Regel erhält man bei diesem Syntheseverfahren neben den Zielprodukten unerwünschte Nebenprodukte, die durch Substitution der Alkoxy-Gruppen am Silicium-Atom gegen...